Posebno je isticao rad na filmu Društvo mrtvih pjesnika, kada ga je reditelj Piter Vir podsticao na eksperimentisanje.
„Rekao bi mi: ‘Pokušaj nešto novo, vidi što možeš učiniti da promijeniš situaciju.’ Taj me pristup tjerao da više reskiram u karijeri“, rekao je u jednom intervjuu, prenosi Far Out Magazine.
Uloga profesora Džona Kitinga ostala je jedna od njegovih najomiljenijih te je tvrdio da ga je ona najviše naučila glumi, a scena s riječima „O Captain! My Captain!“ postala je legendarna. Film je takođe pomogao mladom Itanu Hauku iako je njihov odnos bio pomalo turbulentan. Virov uticaj na Vilijamsa bio je ogroman, a rad s njim dodatno je oblikovao njegov pristup glumi i kreativnosti.
Vilijams je na snimanju filma Buđenja (Awakenings) imao priliku proširiti svoje znanje glumeći ljekara koji pomaže katatoničnim pacijentima.
„To mi je bio prvi doticaj s područjem o kojem nisam znao mnogo“, rekao je. Upoznavanje Olivera Saksa, neurologa na čijem se radu film temelji, bilo je ključno iskustvo. „Njegov način proučavanja mozga fascinirao me – gotovo kao kvantna fizika u medicini.“ Ovaj film ne samo da mu je donio nominaciju za Zlatni globus već mu je dao i priliku raditi s rediteljkom Peni Maršal i legendarnim Robertom De Nirom.
Kroz karijeru Vilijams je neprestano učio i razvijao se, donoseći publici razne emocije i uvodeći je u nove svjetove.
